Gründungstag des Regiments ist der 17. November 1813.

Aus dem aufgelösten Leibchevaulegersregiment Nr. 2 wird

ab 17. November 1813 das
Jägerregiment zu Pferd Nr. 4 Prinz Adam
ab 19. November 1816
4. Kavallerieregiment
ab 31. März 1817
4. Reiterregiment
ab 19. Dezember 1864
4. Reiterregiment Königin Olga
ab 2. Oktober 1871
1. Dragonerregiment Königin Olga
ab 18. Dezember 1871
1. Württembergisches Dragonerregiment Königin Olga Nr. 25
ab 14. Dezember 1874
Dragonerregiment Königin Olga (1. Württ.) Nr. 25

Königin Olga von Württemberg
geboren 11.09.1822 - gestorben 30.10.1892

9. Oktober 1818
das Regiment erhält ein Feldzeichen

3. September 1851
das Regiment erhält seine Standarte

30. November 1895
Standarte mit der Kriegsdenkmünze 1870/71 (gestiftet am 18. August 1895) ausgezeichnet (mit Spangen WÖRTH, STONNE, SEDAN, PARIS, VILLIERS (30.Novbr.1870), VILLIERS (2. Decbr. 1870)

17. März 1935
Standarte erhält Ehrenkreuz für Frontkämpfer 1914/18 (gestiftet am 13. Juli 1934)

Schon am 19.12.1813 rückte das Regiment aus – Teilnahme Befreiungskriege:
* 30. Dezember 1813 - Rheinübergang bei Hüningen
* 21. März 1814 – Schlacht bei Arcis fur Aube
* 30. März 1814 – Schlacht von Paris

Feldzug 1866:
* 24. Juli 1866 – Gefechte bei Hardheim und Tauberbischofsheim

Deutsch-Französischer Krieg 1870/71:
* 4. August 1870 – Rheinübergang bei Maxau
* 6. August 1870 – Schlacht bei Wörth
* 30. November 1870 – Erste Schlacht bei Villiers
* 2. Dezember 1870 – Zweite Schlacht bei Villiers
* 18. Januar 1871 – Kaiserproklamation zu Versailles

     Schlossplatz in Ludwigsburg: Abschreiten der Front durch den Kaiser und den König

Am 7. September 1909 ernennt König Wilhelm II von Württemberg anlässlich der Parade auf dem Cannstatter Wasen zu Ehren Seiner Majestät Kaiser Wilhelm II. diesen zum Chef des Regiments. Am 6. Dezember 1913 fand in Ludwigsburg auf dem Arsenalplatz in Anwesenheit des Kaisers der 100jährige Stiftungstag des Regiments statt. Das Regiment erhält Bandelier mit Beschläg des Dragoner-Regiments Königin Olga, Offiziere diese aus silberner Tresse mit silbernem Beschläg - zwei ovale Schilde verbunden mit Kette und Pfeife – oberer Schild Namenszug des Kaisers, auf dem unteren das württembergische Wappen.

1. Weltkrieg 1914-18:
* 20.08.1914 Beginn der Schlacht in Lothringen (6. Armee Kronprinz Rupprecht) an der Maß (September 1914)
* Stellungskrieg in Flandern (Ende Oktober 1914)
* ab Mitte Oktober 1916 Feldzug in Rumänien
* Anfang Februar 1917 an der holländischen Grenze
* Ende Mai 1917 in den Vogesen
* ab Juni 1918 Großkämpfe bei der Heeresgruppe Kronprinz Rupprecht
* Heimkehr – am 30. November 1918 nachmittags zog das Regiment durch das Pflugfeldener Tor in seine Garnison Ludwigsburg ein

Im Laufe der nächsten Monate wurde das Regiment abgebaut, Ende März 1919 bestand noch der Stab und eine Eskadron, diese mit Namen Wirtschaftseskadron bezeichnet. Sie vereinigte in sich die Dienstzimmer aller früheren Eskadronen mit ihren Personal und sämtlichen noch vorhandenen Unteroffizieren, Mannschaften und Pferden. In dieser Zeit erhielt der Rittmeister Kleemann von der Zentralleitung der Sicherheitstruppen Württembergs den Befehl, aus den verfügbaren Beständen der beiden Ludwigsburger Kavallerie-Regimenter (D.25 und Ul.19) eine Sicherheitseskadron zu bilden. Zu dieser Sicherheitseskadron 2 traten so ziemlich alle noch übrig gebliebenen Unteroffiziere und Mannschaften über. Der 1. Mai 1919 brachte vollends den Auflösebefehl für das alte Heer! Es verblieb noch bis zum Herbst 1920 die Abwicklungsstelle Dragoner-Regiment 25.